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每年的二月十四日是西洋情人節，又名「Valentine's Day 」，其實就是為了紀念一位叫 Valentine的人。故事的起源要追朔到西元三世紀的羅馬，當時羅馬執政的君主Claudius好大喜功，不懂勤政愛民，是有名的暴君。因當時羅馬內外戰爭頻繁，為了維繫既有的權勢，立於不敗之地，Claudius強迫境
內所有年齡到達指定範圍的男子，必須加入羅馬軍隊協助作戰。為進一步防範軍人不專心戰鬥，laudius還下令全國都不准舉行結婚典禮，即使已經訂了親的人，也要立即取消婚約。對於這樣的苛政，人民敢怒不敢言，私底下卻仍然抑制不了對愛情的渴望。所以當大家輾轉聽到有一位叫 Valentine的修士，願意義務為大家主持婚禮，都非常的興奮，千里迢迢遠自各處趕來請修士證婚。原來這位 Valentine修士，因不忍見到許多情侶因為暴政關係被迫分離，決定為大家秘密主持上帝的婚禮。但是消息很快就走漏到Cl
audius那兒，Claudius立即派人將 Valentine逮捕，關入大牢審問。由於 Valentine始終不肯屈服認錯，很快就被處死了，Valentine 去世的那一天，正好是西元二七零年二月十四日。悲傷的人們，將 Valentine安葬於羅馬的聖普拉大教堂，為了感念 Valentine勇敢抗爭的精神，人們也將每年的二月十
四日定為Valentine的紀念日〈Valentine'sDay〉，象徵每個人都應該勇敢地追求愛情。
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故事一開始敘述一對情侶，兩人已經甜蜜的生活了好久，在情人節這天，男主角(花店老闆)向女主角告白求婚，然後男主角就去上班了，一路上他還和他眾多的好朋友說他要結婚的事情，大家都用一種不敢置信的態度說:喔!真的嗎?那....真是太恭喜妳了，我真是為你們感到高興(虛)。

畫面又跳到另外一對情侶，在高級的公寓裡頭，一夜纏綿過後的床鋪，醫生對著還在床上的女老師說他今天得到舊金山去開一個心臟手術，不能陪伴她度過情人佳節，老師一邊抱怨，一邊卻又告訴她沒關係她有活動，怎麼知道這只是一個開端。

情人節的這天，老爺爺拿著用托盤裝呈剛剪下來的新鮮玫瑰和保濕精華露(maybe)到他愛了半世紀的情人身邊，明明說好了不互相送禮，但畢竟是情人間的心意。看到孫子悶悶不樂，覺得是不是因為想爸媽，才讓這個小學的孩子那麼不開心，結果孫子卻告訴爺爺奶奶:我得的是lovesick(笑)

花店裡面人們進進出出，小男孩拿著好不容易存的400美元(真有錢)到花店告訴老闆:我要送那種的玫瑰(美金55元一朵)給我喜歡的人，麻煩你送到XX國小，記得唷!我中午比較有空。

美式足球明星聯絡著他的公關，因為他的事業似乎正在消失，然而公關卻因為黑色的情人節又要到來，正在瘋狂的大吃大喝深呼吸，根本無從管他的客戶問題。

美式足球員在車禍碰巧是花店員工，在一陣攀談後，足球員突然明白他日後應該如何是好了。

熟睡的男人正在被拍這他卻渾然不知，直到調皮的女人踢了他的腹部一下他才立刻驚醒，發現自己被拍了好多張照片，無奈他太愛這個最近才剛認識的女人，但正當他想要好好的跟他吃份早餐在多了解他一下的時候，女人卻聽到電話鈴響飛也似的穿上衣服拿著安全帽奔出他的家門。逃走的女人騎走沒兩下就在路邊開始接起電話，原來麗茲是個成人電話接待員(就是phonesex)。

女上衛在飛機上靠著一個帥氣的男人睡著了，中途因為外面的太陽太亮讓男人醒來，卻不想吵醒身邊的女上衛，而試著用腳去關閉窗簾，無奈沒有印度人的柔軟把女上尉給吵醒了，於是兩人都醒了就開始了閒聊時刻。
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在情人節當天求婚又被拒絕的花店老闆，只能把心裡的苦藏著繼續做生意，此時來了一個醫生，醫生告訴花店老闆他必須送花給兩位ladys，花店老闆再拿到醫生的信用卡和兩張地址和紙條後臉色一陣青白，他不斷的重覆詢問，所一位是您太太另一位是您的情人?醫生說:是的!你們花店會保密吧?此時花店老闆心裡想的是:我該不該告訴我的好朋友(女老師)，花店員工告訴老闆，好朋友就應該告訴彼此真相，因為與其等自己發現被傷害，不如有人警告你!

女老師在學校裡面，帶活動告訴大家情人節的由來，此時花店送花來，小男孩(愛迪生)被奉命要管秩序，富蘭克林(小男孩的同學)卻不斷的在旁邊鬧，愛迪生趁機溜出教室，他問花店老闆為什麼沒有送他的花到學校來給他?花店老闆也不好解釋，因為此時他正再告訴他的好朋友要小心狼人醫生是個說謊的大騙子，無奈到了放學，愛迪生的保母卻依舊沒替他處理他的情人節告白花束的事情，因為她的保母正在猶豫著要怎麼跟他的男朋友說他不想要初嘗禁果的事情，她告訴艾迪生的爺爺奶奶，爺爺告訴他當時她是怎麼愛上奶奶的然後兩人在之後還要再誓言一次。沒想到奶奶此時卻突然心情不好，原來奶奶曾經被判過爺爺，那時兩人遠距離的愛戀，卻敵不住寂寞的侵襲，知道這件事情的爺爺很傷心。

美式足球員再度連絡他的公關和經紀人，此時他的公關正在跟老師說今天的黑特情人節參與人數只有0，讓他覺得這個天下是怎麼了，無奈女老師正一心一意的要飛往舊金山去給他的醫生男友一個驚喜，無論花店老闆怎麼勸說，女老師就是不相信，結果人真的到了，問了安養中心後才發現原來自己是個天下的大傻瓜，於是他決定要悄悄的報復，女老師出現在醫生和他心愛的老婆的15周年紀念日晚餐，化身女服務生，從旁攻擊那位花心醫生，並且點了兩份鉅額餐點帳就算在那位該死的醫生身上，然後直奔好友的黑特情人節派對。經紀人的新小秘書麗茲副業如火如荼，卻沒忘記跟他的情人吃飯，但是吃飯還是得接電話，於是在飯局中，因為電話的原故讓她的情人在餐廳裡面等了好久，而後無意聽到麗茲的電話內容，讓他頓時想放棄，無論麗茲怎麼跟他解釋他破產了得還30萬的學貸又不知道如何找能夠不賣身又能一天賺1300元的工作。而在公關和經紀人的安排下，足球員招開了記者會，告訴他家他要退休了，而他要尋找的是另一種幸福。

愛迪生為了替自己討回一個公道，騎了好遠的腳踏車到了花店老闆的店，花店老闆送他到女老師所在的餐廳門口，此時可愛的保母也追了過來，小男孩送花(屍斑花)給他喜歡的女老師，告訴他她很愛她，還可愛的問說是不是我身高太矮(小一)還是你認為是年紀的差距(差很大)，老師告訴她應該要找一個跟他興趣相投，話題相對，價值觀一樣的人才是適合自己的情人；而保母則和他的禁果男友促膝長談關於他不想要那麼快下決定的事情。

發現自己喜歡的人竟是一位phonesex人員，只好一個人到好萊屋墓園，此時正好遇上了愛迪生的爺爺也傷心的來到墓園，兩人一拍即合，一起在墓園中看電影談心，後來奶奶追來墓園，告訴爺爺他曾經出軌過，但是他後來發現她深愛的人是爺爺所以才沒有繼續那段感情，而在一旁的男人聽到這裡立刻去把麗茲給追回來。

要找一個好情人必須要興趣相投，話題相對，價值觀一樣，女老師到了花店老闆家，花店老闆此時也發現到其實自己最了解最在乎的人是女老師，於是舊情人節快樂了(比較虎頭蛇尾的劇情)

而飛機上的女兵和西裝生意人下了飛機後，西裝先生自願把司機讓給女兵用，好讓他在千里迢迢趕回家後可以跟自己的愛人見上一面，而西裝先生回到了足球員家中，足球員在睡夢中醒來看到了西裝先生，用著撒嬌的眼神看著西裝先生，說:你都看到啦?

女兵回到家中，抱起他心愛的兒子，這段長程的旅途，值得了!
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而這部片子不單單的只是描述愛情和情人節這種溫馨浪漫的內容，他也相對的描述衝突
性、家人、謊言、合適度以及朋友

情侶/夫妻在面對衝突時的處理方式
情侶在面對性關係時的期待和階段性
還有面對出軌和觀念上不合時的處理方式
以及朋友和情侶間如何面對那層淺薄的界線

總之這部片子適合:
如果你現在友達以上戀人未滿
如果你現在不小心成了第三者而你被蒙在鼓裡
如果你愛上比你大的人
如果你正在單身
如果此時你是一個不勇敢的不能說自己的秘密的同性戀者